Desde pequena, Shea Anderson conviveu com as superstições de sua nonna para uma vida feliz: não chegar perto de corujas, nunca colocar o chapéu em cima da cama e não aceitar um anel de noivado que tenha pertencido a outra pessoa. Assombrada pelo terrível divórcio dos pais, Shea promete ser fiel sobretudo a este último item. Afinal, por que dar chance ao azar? Por isso, ela entra em pânico quando John, seu namorado, a pede em casamento com um anel comprado em uma loja de antiguidades. Mesmo aceitando o pedido, Shea decide se certificar de que a joia não carrega nenhuma energia negativa das donas anteriores. Com a ajuda da irmã mais velha e de um jornalista carismático e bonitão e ávido por uma boa matéria, ela embarca em uma missão para encontrá-las e descobrir se elas foram ou não felizes no amor. Durante a jornada, que a leva a Nova York, Itália, Portugal e Boston, vai deixando de lado noções preconcebidas sobre amor e casamento e descobre o que realmente importa nas relações.
